2-etyyliheksaanihappo
| 2-etyyliheksaanihappo | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CCCCC(CC)C(=O)O |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C8H16O2 |
| Moolimassa | 144,208 g/mol |
| Sulamispiste | -57 °C[1] |
| Kiehumispiste | 227,6 °C[2] |
| Tiheys | 0,907 g/cm3[1] |
| Liukoisuus veteen | 1,4 g/l (25 °C)[1] |
2-etyyliheksaanihappo (C8H16O2) on karboksyylihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää muiden yhdisteiden valmistukseen.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa 2-etyyliheksaanihappo on väritöntä nestettä. Yhdiste liukenee vain niukasti veteen ja paremmin orgaanisiin liuottimiin, esimerkiksi etanoliin, kloroformiin ja heksaaniin. Aine on kiraalista, ja sillä on (R)-(–)- ja (S)-(+)-enantiomeerit. (S)-(+)-enantiomeerin kiertokyky asetoniliuoksessa on +10.[1][2][3][4]
2-etyyliheksaanihapon valmistuksen ensimmäinen vaihe on kahden butyyrialdehydimolekyylin välinen aldolikondensaatio. Muodostuva tyydyttymätön aldehydi vedytetään 2-etyyliheksaldehydiksi ja hapetetaan 2-etyyliheksaanihapoksi. Toinen, vähemmän käytetty, tapa on 2-etyyliheksanolin hapettaminen.[1][5] Näissä reaktioissa muodostuu raseeminen seos, ja enantiomeerit voidaan erottaa resoluutiolla. Myös asymmetrisiä synteesejä on kehitetty.[3]
2-etyyliheksaanihappoa käytetään erityisesti muovinpehmentiminä ja voiteluaineina käytettävien estereiden valmistukseen. Yhdisteestä valmistetaan myös amideja sekä katalyytteinä ja sikkatiiveina käytettäviä metallisuoloja. Orgaanisen kemian synteeseissä 2-etyyliheksaanihappoa käytetään happamana apuaineena.[1][2][3][4]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b c d e f Jens Kubitschke, Horst Lange & Heinz Strutz: Carboxylic Acids, Aliphatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2014.
- ↑ a b c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 374. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ a b c Hélène Lebel: 2-Ethylhexanoic Acid, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2016. Teoksen verkkoversio Viitattu 28.2.2023.
- ↑ a b George W. A. Milne: Gardner's commercially important chemicals, s. 274. John Wiley and Sons, 2005. ISBN 978-0-471-73518-2 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 28.2.2023). (englanniksi)
- ↑ M. O. Bagby, R. W. Johnson, Jr, R. W. Daniels, Robert R. Contrell, E. T. Sauer, M. J. Keenan & M. A. Krevalis:Carboxylic Acids, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003.