2-Metyylinaftaleeni-1,4-diamiini
| 2-Metyylinaftaleeni-1,4-diamiini | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2-Metyylinaftaleeni-1,4-diamiini |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC1=C(C2=CC=CC=C2C(=C1)N)N |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C11H12N2 |
| Moolimassa | 172.231 g/mol |
| Ulkomuoto | kellertäviä kiteitä[1] |
| Sulamispiste | 110–113 °C,[2][1] dihydrokloridi mustuu noin 300 °C:ssa sulamatta[2] |
| Liukoisuus veteen | dihydrokloridi on vesiliukoinen[3] |
2-Metyylinaftaleeni-1,4-diamiini on keinotekoinen K-vitamiinitoimintoinen menadionijohdannainen.[2][3]
2-Metyylinaftaleeni-1,4-diamiini syntetisoitiin 1925.[1][2] 1942 kaksi eri tutkijaryhmää havaitsi aineen toiminnon K-vitamiinina.[2][4][5] Aine muodostaa suolahapon kanssa dihydrokloridisuolan (C11H14Cl2N2) ja toinen tutkijaryhmistä ehdotti suolalle nimeä K6-vitamiini.[2]
Ainetta ja sen dihydrokloridia voidaan tuottaa 2-metyylinaftaleenista tai sen läheisistä johdannaisista.[2]
4-Amino-3-metyyli-1-naftolia tai sen dihydrokloridia ei ole käytetty kaupallisissa K-vitamiinitoimintoisissa lääkevalmisteissa, toisin kuin vaikkapa fyllokinonia ja menadionia.[6]
Nieltynä dihydrokloridi on rotille likimain yhtä myrkyllinen kuin 4-amino-2-metyyli-1-naftolin hydrokloridisuola.[2]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b c V Veselý, J Kapp: Sur les dérivés nitres du méthyl-2-naphtalène. Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1925, 44. vsk, nro 4, s. 360–375. doi:10.1002/recl.19250440409 ISSN 0165-0513 Artikkelin verkkoversio.
- ↑ a b c d e f g h H Veldstra, PW Wiardi: Water soluble antihemorrhagic substances I: synthesis of 2-methyl-4-aminonaphthol-1 hydrochloride and of 2-methyl-1,4-diaminonaphthalene dihydrochloride, the water soluble synthetic vitamins K5 and K6. Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1943, 62. vsk, nro 2, s. 75–84. doi:10.1002/recl.19430620203 ISSN 0165-0513 Artikkelin verkkoversio. (Arkistoitu – Internet Archive)
- ↑ a b S Budavari et al: The Merck index, s. 1581. (12. painos) Merck, 2000. OCLC: 46987702 ISBN 9781584881292
- ↑ BR Baker, GH Carlson: Water-soluble compounds with antihemorrhagic activity. Journal of the American Chemical Society, 1942, nro 11, s. 2657–2664. doi:10.1021/ja01263a038 ISSN 0002-7863 Artikkelin verkkoversio.
- ↑ DO Holland, FA Robinson: Preparation of water-soluble derivatives of 2-methylnaphthalene. Journal of the Chemical Society, 1948, s. 182. doi:10.1039/jr9480000182 ISSN 0368-1769 Artikkelin verkkoversio.
- ↑ LD Fiore et al: Anaphylactoid reactions to vitamin K. Journal of Thrombosis and Thrombolysis, 2001, 11. vsk, nro 2, s. 175–183. PubMed:11406734 doi:10.1023/A:1011237019082 ISSN 1573-742X Artikkelin verkkoversio.