2,6-ksylenoli

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
2,6-ksylenoli
Tunnisteet
IUPAC-nimi 2,6-dimetyylifenoli
CAS-numero 576-26-1
PubChem CID 11335
SMILES CC1=C(C(=CC=C1)C)O
Ominaisuudet
Molekyylikaava C8H10O
Moolimassa 122,16 g/mol
Sulamispiste 49 °C[1]
Kiehumispiste 212 °C[1]
Tiheys 1,132 g/cm3[2]
Liukoisuus veteen 6,047 g/l (25 °C)[3]

2,6-ksylenoli (C8H10O) eli 2,6-dimetyylifenoli on fenolijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste ja yksi ksylenoli-isomeereistä. Yhdistettä voidaan käyttää polymeerien ja muiden yhdisteiden valmistamiseen.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa 2,6-ksylenoli on valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hieman veteen ja runsaasti orgaanisiin liuottimiin, esimerkiksi etanoliin ja dietyylieetteriin. 2,6-ksylenoli liukenee myös emäksiin.[2][1]

2,6-ksylenolia valmistetaan fenolin ja metanolin reaktiolla. Katalyyttinä käytetään metallioksideja, erityisesti alumiinioksidia. Reaktiossa muodostuu useiden yhdisteiden seos, ja 2,6-ksylenoli puhdistetaan alipainetislauksella. Tästä huolimatta tuotteen joukossa on usein p-kresolia, joka voidaan erottaa uuttamalla. Metanoliylimäärä edistää 2,6-ksylenolin muodostumista päätuotteena. 2,6-ksylenolia esiintyy kivihiilitervassa.[2][4]

2,6-ksylenolista valmistetaan polymeroimalla polyfenyleenioksidia. Yhdisteestä valmistetaan myös hapettumisenestoaineita, lääkkeitä, maatalouskemikaaleja, desinfiointiaineita ja 2,6-ksylidiiniä.[2][1][4]

  1. a b c d Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 179-180. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  2. a b c d Helmut Fiege: "Cresols and Xylenols", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Vol. 10 s. 424, 430–433, 445-451
  3. Samuel H. Yalkowsky, Yan He, Parijat Jain: Handbook of aqueous solubility data, s. 509. CRC Press, 2016. ISBN 978-1-4398-0246-5 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 29.6.2023). (englanniksi)
  4. a b John F. Lorenc, Gregory Lambeth & William Scheffer: "Alkylphenols", teoksessa Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003. Vol. 2, s. 230