2,5-dikloorianiliini

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
2,5-dikloorianiliini
Tunnisteet
CAS-numero 95-82-9
PubChem CID 7262
SMILES C1=CC(=C(C=C1Cl)N)Cl
Ominaisuudet
Molekyylikaava C6H5NCl2
Moolimassa 162,01 g/mol
Sulamispiste 50 °C[1]
Kiehumispiste 251 °C[1]
Tiheys 1,54 g/cm3[2]
Liukoisuus veteen 0,56 g/l (20 °C)[3]

2,5-dikloorianiliini (C6H5NCl2) on kloorattuhin aniliinijohdannaisiin kuuluva aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää muiden yhdisteiden, kuten väriaineiden, valmistukseen.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa 2,5-dikloorianiliini on valkoista, punertavaa tai ruskehtavaa kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hieman veteen ja paremmin muun muassa etanoliin, dietyylieetteriin, kloroformiin tai bentseeniin. Aine on ärsyttävää, ja sille altistuminen voi johtaa methemoglobiinin muodostumiseen.[2][4][5]

2,5-dikloorianiliinia valmistetaan pelkistämällä 2,5-dikloorinitrobentseeniä vedyllä. Katalyyttinä käytetään platinaa, johon on lisätty sulfidia katalyytin aktiivisuuden alentamiseksi eli myrkyttämiseksi. Sulfidin tarkoitus on estää klooriatomien korvautuminen vedyllä.[6][7]

2,5-dikloorianiliinia käytetään erityisesti useiden väriaineiden mutta myös tuholaismyrkkyjen valmistukseen.[4][7]

  1. a b Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 551. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  2. a b 2,5-dikloorianiliinin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 20.10.2024
  3. 2,5-dichloroaniline:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 20.10.2024. (englanniksi)
  4. a b Eula Bingham, Barbara Cohrssen: Patty's Toxicology, s. 633. John Wiley & Sons, 2012. ISBN 978-1-118-16581-2 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 20.10.2024). (englanniksi)
  5. William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno: CRC Handbook of Chemistry and Physics, s. 3–45. (39th Edition) CRC Press, 2012. ISBN 978-1439880494 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 20.10.2024). (englanniksi)
  6. Peter F. Vogt & John J. Gerulis: "Amines, Aromatic", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000.
  7. a b Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals. (4th Edition) Wavelength Publications, 2024. ISBN 978-0-9522674-4-7 (englanniksi)