2,5-bis(hydroksimetyyli)furaani

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
2,5-Bis(hydroksimetyyli)furaani
Tunnisteet
IUPAC-nimi [5-(hydroksimetyyli)furan-2-yyli]metanoli
CAS-numero 1883-75-6
PubChem CID 74663
SMILES C1=C(OC(=C1)CO)CO[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C6H8O3
Moolimassa 128,124 g/mol
Sulamispiste 74–77 °C
Kiehumispiste 275 °C
Tiheys 1,283 g/cm3

2,5-Bis(hydroksimetyyli)furaani (C6H8O3) on heterosyklinen ja aromaattinen alkoholeihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä muun muassa polymeerien valmistuksen raaka-aineena.

Valmistus ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

2,5-Bis(hydroksyylimetyyli)furaania voidaan valmistaa uusiutuvista biopohjaisista materiaaleista. Käytettyjä menetelmiä ovat muun muassa furfuryylialkoholin ja formaldehydin välinen reaktio, jota voidaan katalysoida karboksyylihapoilla, happamilla ioninvaihtohartseilla tai zeoliiteilla. Sitä saadaan myös pelkistämällä hydroksimetyylifurfuraalia.[2][3][4][5]

2,5-Bis(hydroksyylimetyyli)furaania voidaan käyttää polymeerien kuten polyuretaanivaahtojen ja polyesterien ja hartsien valmistamiseen. Siitä voidaan myös valmistaa lääkkeitä ja kruunueettereitä.[2][4][5][6][7]

  1. 2,5-Furandimethanol – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 29.1.2017.
  2. a b R. H. Kottke: Furan Derivatives, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 29.1.2017
  3. H. E. Hoydonckx & W. M. Van Rhijn, W. Van Rhijn, D. E. De Vos & P. A. Jacobs: Furfural and Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2007. Viitattu 29.1.2017.
  4. a b Jiri Cejka,Avelino Corma,Stacey Zones: Zeolites and Catalysis, s. 783. John Wiley & Sons, 2010. ISBN 978-3-527-63030-1 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 29.1.2017). (englanniksi)
  5. a b NIIR Board of Consultants and Engineers: Synthetic Resins Technology Handbook, s. 448. Asia Pacific Business Print Inc., 2005. ISBN 8178330261 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 29.1.2017). (englanniksi)
  6. Suresh C. Ameta, Rakshit Ameta: Green Chemistry, s. 23. CRC Press, 2013. ISBN 9781466578265 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 29.1.2017). (englanniksi)
  7. Fabrizio Cavani, Stefania Albonetti, Francesco Basile, Alessandro Gandini: Chemicals and Fuels from Bio-Based Building Blocks, s. 319. John Wiley & Sons, 2016. ISBN 9783527698196 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 29.1.2017). (englanniksi)