2,4-diklooribentsyylialkoholi

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
2,4-diklooribentsyylialkoholi
Tunnisteet
IUPAC-nimi (2,4-dikloorifenyyli)metanoli
CAS-numero 1777-82-8
PubChem CID 15684
SMILES C1=CC(=C(C=C1Cl)Cl)CO
Ominaisuudet
Molekyylikaava C7H6Cl2O
Moolimassa 177,018 g/mol
Sulamispiste 59,5 °C[1]
Liukoisuus veteen 0,87 g/l (20 °C)[2]

2,4-diklooribentsyylialkoholi (C7H6Cl2O) on aromaattisiin alkoholeihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää antiseptisenä aineena.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa 2,4-diklooribentsyylialkoholi on valkoista kiteistä ainetta. Yhdisteen alkeiskoppi on monokliininen. Yhdiste liukenee veteen, alkoholeihin ja kloroformiin. Yhdiste estää useiden bakteerien ja sienien kasvua. 2,4-diklooribentsyylialkoholi tehoaa muun muassa influenssa A-, RS-, SARS-CoV-viruksiin ja vaihtelevasti rinovirukseen. Mekanismi ei ole täysin selvä, mutta mahdollisesti se vaikuttaa viruksen piikkiproteiineihin. 2,4-diklooribentsyylialkoholilla on myös puuduttava vaikutus.[3][4][5][6][7][8][9][10][11]

2,4-diklooribentsyylialkoholia valmistetaan 2,4-diklooribentsyylikloridin ja hydroksidien välisellä reaktiolla.[7][12]

2,4-diklooribentsyylialkoholia käytetään usein yhdessä amyylimetakresolin kanssa kurkkukivun hoitamiseen tarkoitetuissa imeskelytableteissa[3][9][10]. Sitä voidaan käyttää myös kosmetiikan säilöntäaineena[5][13].

  1. Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 518. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
  2. 2,4-dichlorobenzyl alcohol:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 29.7.2024. (englanniksi)
  3. a b Bernhard Kutscher: Respiratory Disorders, 3. Throat Preparations (R02), Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2018.
  4. George W. A. Milne: Gardner's commercially important chemicals, s. 198. John Wiley and Sons, 2005. ISBN 978-0-471-73518-2 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 21.1.2022). (englanniksi)
  5. a b Michael Ash,Irene Ash: Handbook of preservatives, s. 357. Synapse Info Resources, 2004. ISBN 978-1-890595-66-1 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 21.1.2022). (englanniksi)
  6. Michael Ash,Irene Ash: Handbook of preservatives, s. 357. Synapse Info Resources, 2004. ISBN 978-1-890595-66-1 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 21.1.2022). (englanniksi)
  7. a b Adam P. Fraise,Peter A. Lambert,Jean-Yves Maillard: Russell, Hugo & Ayliffe's Principles and Practice of Disinfection & Sterilization, s. 56. John Wiley & Sons, 2008. ISBN 978-0-470-75506-8 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 21.1.2022). (englanniksi)
  8. M. Bambagiotti-Alberti, B. Bruni, M. Di Vaira & V. Giannellini. Acta Crystallographica E, 2007, 63. vsk, s. 275-276. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 21.1.2022. (englanniksi)
  9. a b John S Oxford, Robert Lambkin, Iain Gibb, Shobana Balasingam, Charlotte Chan & Andrew Catchpole: A Throat Lozenge Containing Amyl Meta Cresol and Dichlorobenzyl Alcohol Has a Direct Virucidal Effect on Respiratory Syncytial Virus, Influenza a and SARS-CoV. Antiviral Chemistry and Chemotherapy, 2005, 16. vsk, nro 2, s. 129-134. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 21.1.2022. (englanniksi)
  10. a b Martina Morokutti-Kurz, Christine Graf & Eva Prieschl-Grassauer: Amylmetacresol/2,4-dichlorobenzyl alcohol, hexylresorcinol, or carrageenan lozenges as active treatments for sore throat. International Journal of General Medicine, 2016, 10. vsk, s. 53—60. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 21.1.2022. (englanniksi)
  11. Derek Matthews, Robert Atkinson & Adrian Shephard: Spectrum of bactericidal action of amylmetacresol/2,4-dichlorobenzyl alcohol lozenges against oropharyngeal organisms implicated in pharyngitis. International Journal of General Medicine, 2018, 11. vsk, s. 451—456. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 21.1.2022. (englanniksi)
  12. Brian Pearson: Speciality Chemicals, s. 54-55. Spring Innovations Ltd, 1991. ISBN 978-1-85166-646-1 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 21.1.2022). (englanniksi)
  13. Hermann Uhr, Burkhard Mielke, Otto Exner, Ken R. Payne & Edward Hill: Biocides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2013.