Nitropropaani
| Nitropropaani | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 1-nitropropaani |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CCC[N+](=O)[O-][1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C3H7NO2 |
| Moolimassa | 89,096 g/mol |
| Sulamispiste | –108 °C[2] |
| Kiehumispiste | 131,6 °C[2] |
| Tiheys | 1,008 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Veteen 14 g/l (20 °C)[2] |
Nitropropaani eli 1-nitropropaani (C3H7NO2) on nitroalkaaneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää liuottimena, orgaanisissa synteeseissä sekä ajoaineena. Nitropropaani on 2-nitropropaanin isomeeri.
Ominaisuudet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Nitropropaani on huoneenlämpötilassa väritöntä nestettä. Yhdiste liukenee pienessä määrin veteen ja hyviin moniin orgaanisiin liuottimiin, esimerkiksi etanoliin ja dietyylieetteriin. Voimakkaat emäkset, esimerkiksi natriumhydroksidi- tai -hydridi, voivat deprotonoida yhdisteen, jolloin muodostuu nitronaattisuoloja.[2][3][4] Nitropropaani ärsyttää silmiä ja hengitysteitä. Aineelle altistumisesta oireina voi olla muun muassa huonovointisuus, päänsärky ja kurkkukipu. Yhdiste on myrkyllistä maksalle.[5][6]
Valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Nitropropaania valmistetaan nitraamalla propaania kaasufaasissa noin 400 °C:n lämpötilassa. Tässä reaktiossa syntyy myös muita yhdisteitä, esimerkiksi 2-nitropropaania ja nitrometaania.[7][8]
Nitropropaania käytetään liuottamaan muun muassa selluloosa-asetaattia, rasvoja, öljyjä, lakkoja sekä synteettisiä kumeja ja hartseja. Sitä voidaan käyttää myös orgaanisten reaktioiden liuottimena.[3][8][6] Yhdistettä käytetään myös orgaanisen kemian synteeseissä muodostettaessa aromaattisista aldehydeistä nitriilejä. Lisäksi nitropropaanista valmistetaan muun muassa etambutolia ja sitä voidaan käyttää rakettien ajoaineena.[3][8][4][6]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ 1-Nitropropane – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 16.1.2017.
- ↑ a b c d e Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 104. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ a b c Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1138. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ a b Walter W. Zajac Jr. & Vincent N. G. Lindsay: 1-Nitropropane, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2012. Teoksen verkkoversio Viitattu 16.1.2017
- ↑ Nitropropaanin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 16.1.2017.
- ↑ a b c Nick H. Proctor, Gloria J. Hathaway, James P. Hughes: Proctor and Hughes' Chemical hazards of the workplace, s. 530. Wiley-IEEE, 2004. ISBN 978-0-471-26883-3 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 16.1.2017). (englanniksi)
- ↑ Lyle F. Albright: Nitration, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 16.1.2017
- ↑ a b c Sheldon B. Markofsky: Nitro Compounds, Aliphatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 16.1.2017.