2,4-dinitroklooribentseeni
| 2,4-dinitroklooribentseeni | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 1-kloori-2,4-dinitrobentseeni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC(=C(C=C1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])Cl[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C6H3ClN2O4 |
| Moolimassa | 202,554 g/mol |
| Sulamispiste | 53,4 °C[2] |
| Kiehumispiste | 315 °C (hajoaa)[2] |
| Tiheys | 1,472 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | 0,008 g/l (15 °C)[3] |
2,4-dinitroklooribentseeni (C6H3ClN2O4) on aromaattinen kloorattu ja nitrattu bentseenin johdannainen. Yhdistettä käytetään väri- ja räjähdysaineiden valmistamiseen.
Ominaisuudet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]2,4-dinitroklooribentseeni on huoneenlämmössä valkoisia tai kellertäviä kiteitä. Hajultaan yhdiste muistuttaa karvasmantelia. Yhdiste ei liukene veteen, mutta hiilidisulfidi ja orgaaniset liuottimet, kuten etanoli, dietyylieetteri ja bentseeni liuottavat 2,4-dinitrobentseeniä. Yhdisteellä on kolme kidemuotoa, α-, β- ja γ-muodot, joista ainoastaan α-muoto on stabiili huoneenlämmössä.[2][5][6]
2,4-dinitroklooribentseenin rakenteessa klooriatomiin nähden orto- ja para-asemissa sijaitsevat nitroryhmät tekevät siitä hyvin reaktiivisen. Yhdiste reagoi nukleofiilisella aromaattisella substituutiolla nukleofiilien, kuten amiinien tai aniliinijohdannaisten, kanssa muodostaen dinitroaniliinijohdannaisia ja emäksisen metanoliliuoksen kanssa muodostuu 2,4-dinitroanisolia. 2,4-dinitrobentseenin nitraus edelleen on vaikeaa klooriatomin ja nitroryhmien deaktivoivan vaikutuksen vuoksi. 2,4-dinitroklooribentseeni voidaan pelkistää raudan ja suolahapon avulla 2,4-diaminoklooribentseeniksi, mutta reaktio ei ole klooriatomin suuren reaktiivisuuden vuoksi kovin selektiivinen.[2][5][6][7]
Valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]2,4-dinitroklooribentseeniä voidaan valmistaa nitraamalla klooribentseeniä. Tällöin syntyy kuitenkin yleensä isomeerien seos, ja käytetympi tapa on p-kloorinitrobentseenin nitraus, jonka sivutuotteina syntyy vain vähäisiä määriä muita tuotteita.[5][6]
2,4-dinitrobentseeniä käytetään nykyisin pääasiassa väriaineiden, kuten rikkivärien ja atsovärien valmistuksessa. Siitä voidaan valmistaa myös hyönteismyrkkyjä, fungisideja, kumikemikaaleja ja räjähdysaineita, kuten dipikryyliamiinia.[5][6][7] Aikaisemmin 2,4-dinitroklooribentseeniä on käytetty myös pälvikaljun hoitoon, mutta siitä on luovuttu yhdisteen karsinogeenisuuden vuoksi[8].
Myrkyllisyys
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]2,4-dinitrobentseeni on voimakkaasti ihoa, silmiä ja hengityselimiä ärsyttävä yhdiste. Yhdisteelle altistumisesta aiheutuvia oireita voivat olla ihon punoitus ja kutina, ihon ja kynsien värin muuttuminen sinertäviksi, hengitysvaikeudet ja huonovointisuus.[9]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Dinitrochlorobenzene – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 7.2.2014.
- ↑ a b c d e Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 120. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ 1-chloro-2,4-dinitrobenzene:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 5.7.2024. (englanniksi)
- ↑ 2,4-Dinitroklooribentseeni Käyttöturvallisuustiedote. 21.9.2017. Sigma Aldrich (Merck). Viitattu 4.9.2018.
- ↑ a b c d Markus Dugal: Nitrobenzene and Nitrotoluenes, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2005. Viitattu 7.2.2014
- ↑ a b c d Gerald Booth: Nitro Compounds, Aromatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 7.2.2014
- ↑ a b Jai Prakash Agrawal,R. D. Hodgson: Organic chemistry of explosives, s. 161–163. John Wiley and Sons, 2007. ISBN 978-0-470-02967-1 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 7.2.2014). (englanniksi)
- ↑ Kaija Lammintausta & Väinö Havu: Laaja pälvikalju ja sen hoito. Duodecim, 1997, 113. vsk, nro 17, s. 1639. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 7.2.2014.
- ↑ 2,4-dinitroklooribentseenin kansainvälinen kemikaalikortti. Viitattu 7.2.2014