1,3-sykloheksaanidioni
| 1,3-Sykloheksaanidioni | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Sykloheksaani-1,3-dioni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1CC(=O)CC(=O)C1[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C6H8O2 |
| Moolimassa | 112,124 g/mol |
| Sulamispiste | 103-105 °C[2] |
| Tiheys | 1,0861 g/cm3[3] |
| Liukoisuus veteen | Liukenee veteen |
1,3-Sykloheksaanidioni eli dihydroresorsinoli (C6H8O2) on ketoneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään valmistettaessa muita kemikaaleja esimerkiksi rikkaruohomyrkkyjä.
Ominaisuudet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Huoneenlämpötilassa 1,3-sykloheksaanidioni on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hyvin muun muassa veteen, etanoliin, asetoniin ja kloroformiin ja hieman vähäisemmässä määrin dietyylieetteriin. 1,3-sykloheksaanidionin pKa-arvo on 4,8 eli se on lähes yhtä vahva happo kuin etikkahappo. Vesiliuoksissa ja liuotettuina muihin proottisiin liuottimiin 1,3-sykloheksaanidioni esiintyy pääasiassa enolimuodossaan.[2][4][5]
1,3-Sykloheksaanidioni kondensoituu helposti aldehydien kanssa aldolikondensaatiolla. Yhdiste reagoi helposti myös alkylointireaktioilla. Alkoholien kanssa se reagoi muodostaen enolieettereitä.[5]
Valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]1,3-Sykloheksaanidionia valmistetaan vedyttämällä resorsinolia. Katalyyttinä reaktiossa käytetään Raney-nikkeliä.[2][5]
1,3-Sykloheksaanidionia käytetään valmistettaessa muun muassa sykloheksaanijohdannaisia ja heterosyklisiä yhdisteitä.[2] Yhdisteestä valmistetaan muun muassa rikkaruohomyrkkynä, lääkkeitä, väriaineita ja polymeerien lisäaineita.[5]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Dihydroresorcinol – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 3.4.2018. (englanniksi)
- ↑ a b c d Hans Schick: 1,3‐Cyclohexanedione, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2001. Teoksen verkkoversio Viitattu 3.4.2018. (englanniksi)
- ↑ William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno: CRC Handbook of Chemistry and Physics, s. 3–134. (39th Edition) CRC Press, 2012. ISBN 978-1439880494 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 3.4.2018). (englanniksi)
- ↑ Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 537. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ a b c d Raj B. Durairaj: Resorcinol, s. 151-155. Springer, 2005. ISBN 978-3-540-25142-2 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 3.4.2018). (englanniksi)