Floroglusinoli
| Floroglusinoli | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Bentseeni-1,3,5-trioli |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=C(C=C(C=C1O)O)O |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C6H6O3 |
| Moolimassa | 126,108 g/mol |
| Sulamispiste | 218-220 °C[1] |
| Tiheys | 1,46 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | 1,06 g/l (20 °C)[3] |
Floroglusinoli (C6H6O3) eli 1,3,5-trihydroksibentseeni on fenolijohdannaisiin kuuluva aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään muun muassa orgaanisen kemian synteeseissä ja reagenssina analyyttisessä kemiassa.
Ominaisuudet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa floroglusinoli on valkoista tai kellertävää kiteistä ainetta. Yhdisteestä tunnetaan myös kidevedellinen dihydraatti. Floroglusinoli liukenee vain hieman veteen ja paremmin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin ja pyridiiniin. Muiden fenolien tavoin yhdiste on heikko happo.[2][1][4][5][6]
Floroglusinolilla esiintyy keto-enolitautomeriaa. Useimmiten fenolimuoto on vallitseva ja ketonimuotoa esiintyy emäksisissä oloissa.[7] Floroglusinolin reaktiot ovat tyypillisiä fenoleille, erimerkiksi eetterien ja estereiden muodostumiset sekä elektrofiiliset aromaattiset substituutiot. Ketonina yhdiste reagoi esimerkiksi hydroksyyliamiinin ja eräiden muiden amiinien kanssa imiineiksi ja muodostaa additiotuotteen vetysulfiitti-ionien kanssa.[2][1][4][6]
Valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Ensimmäisen kerran floroglusinolia valmisti Heinrich Hlasiwetz vuonna 1855 hydrolysoimalla floretiinia. Nykyään yhdistettä valmistetaan erityisesti pelkistämällä trinitrobentseeniä tai 2,4,6-trinitrobentsoehappoa 1,3,5-triaminobentseeniksi. Triaminobentseeni reagoi hydroksidien kanssa muodostaen floroglusinolia. Yhdistettä voidaan valmistaa myös kuumentamalla resorsinolia hydroksidien kanssa tai hapettamalla tri-isopropyylibentseeniä. Jälkimmäinen reaktio on samankaltainen kuin valmistettaessa fenolia kumeenista.[2][1][4][6]
Floroglusinolia käytetään muun muassa atsovärien, lääkeaineiden, kosmetiikan ainesosien, fenolihartsien ja valokopiopaperin valmistamiseen. Yhdistettä käytetään reagenssina analyyttisessä kemiassa esimerkiksi ligniinin ja pelkistävien sokerien läsnäolon osoittamiseen.[2][1][4][6]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b c d e Helmut Fiege, Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe & Wilfried Paulus: Phenol Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000.
- ↑ a b c d e Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 192-193. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ Samuel H. Yalkowsky, Yan He, Parijat Jain: Handbook of aqueous solubility data, s. 257. CRC Press, 2016. ISBN 9780849315329 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 19.1.2023). (englanniksi)
- ↑ a b c d Gerd Leston: Polyhydroxy)benzenes, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000.
- ↑ Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1261. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ a b c d Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 815. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 (englanniksi)
- ↑ Martin Lohrie & Wilhelm Knoche: Dissociation and keto-enol tautomerism of phloroglucinol and its anions in aqueous solution. Journal of the American Chemical Society, 1993, 115. vsk, nro 3, s. 919–924. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 19.1.2023. (englanniksi)
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- Isvet: Käyttöturvallisuustiedote, Floroglusinoli[vanhentunut linkki]
- PubChem: Phloroglucinol (englanniksi)
- PubChem: Phloroglucinol dihydrate (englanniksi)
- Human Metabolome Database (HMDB): 1,3,5-Trihydroxybenzene (englanniksi)
- Food Component Database (FooDB): Phloroglucinol (englanniksi)
- DrugBank: Phloroglucinol (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Phloroglucinol (englanniksi)
- Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Phloroglucinol (englanniksi)
- PheroBase: Semiochemical - phloroglucinol (englanniksi)