1,2-epoksibutaani

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
1,2-epoksibutaani
Tunnisteet
IUPAC-nimi 2-etyylioksiraani
CAS-numero 106-88-7
PubChem CID 7834
SMILES CCC1CO1
Ominaisuudet
Molekyylikaava C4H8O
Moolimassa 72,104 g/mol
Sulamispiste -150 °C[1]
Kiehumispiste 63,3 °C[2]
Tiheys 0,8297 g/cm3[2]
Liukoisuus veteen 95,5 g/l (25 °C)[3]

1,2-epoksibutaani (C4H8O) eli 1,2-butyleenioksidi on epoksideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää muun muassa liuottimia stabiloivana aineena ja muiden yhdisteiden valmistukseen.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa 1,2-epoksibutaani on väritöntä nestettä. Yhdiste liukenee veteen ja myös useisiin orgaanisiin liuottimiin, esimerkiksi etanoliin, dietyylieetteriin ja asetoniin. Se reagoi nukleofiilien kuten alkoholien ja amiinien kanssa. 1,2-epoksibutaani on ärsyttävä yhdiste ja voi olla karsinogeenista.[4][5][6]

1,2-epoksibutaania valmistetaan useimmiten niin kutsutulla kloorihydriinireitillä. 1-buteenin ja kloorin reaktiotuotetta kuumennetaan emäksisissä oloissa, jolloin muodostuu 1,2-epoksibutaania. Myös 1-buteenin hapetusta voidaan käyttää.[5][7]

1,2-epoksibutaania käytetään erityisesti kloorattuja liuottimia stabiloivana aineena. Siitä valmistetaan 1,2-butaanidiolia, butanoliamiineja, eettereitä, estereitä, polybutyleenioksideja ja polyuretaaneja. Johdannaisia käytetään muun muassa korroosionestoaineina, voiteluaineina ja polttoaineiden lisäaineina.[5][6][7]

  1. William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno: CRC Handbook of Chemistry and Physics, s. 3–242. (39th Edition) CRC Press, 2012. ISBN 978-1439880494 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 29.3.2024). (englanniksi)
  2. a b George W. A. Milne ym.: Gardner's commercially important chemicals, s. 28. John Wiley and Sons, 2005. ISBN 978-0-471-73518-2 (englanniksi)
  3. 1,2-epoxybutane:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 29.3.2024. (englanniksi)
  4. 1,2-epoksibutaanin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 29.3.2024
  5. a b c Eula Bingham, Barbara Cohrssen: Patty's Toxicology, s. 446–447. John Wiley & Sons, 2012. ISBN 978-1-118-16581-2 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 29.3.2024). (englanniksi)
  6. a b Robert A. Lewis: Hawley's Condensed Chemical Dictionary, s. 204. John Wiley & Sons, 2016. ISBN 978-1-119-26784-3 (englanniksi)
  7. a b Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 155. (2nd Edition) Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X (englanniksi)