Pentadekanolidi
| Pentadekanolidi | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Oksasykloheksadekan-2-oni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1CCCCCCCOC(=O)CCCCCC1[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C15H28O2 |
| Moolimassa | 240,374 g/mol |
| Sulamispiste | 31 °C[2] |
| Kiehumispiste | 176 °C (15 mmHg)[2] |
| Tiheys | 0,938 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | 0,0003 g/l (20 °C)[3] |
Pentadekanolidi eli syklopentadekanolidi tai eksaltolidi (C15H28O2) on syklisiin estereihin eli laktoneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään hajusteissa synteettisenä myskinä.
Ominaisuudet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa pentadekanolidi on valkoisia kiteitä. Yhdisteellä on erittäin voimakas myskinkaltainen tuoksu. Yhdiste ei käytännöllisesti katsoen liukene veteen, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin. Pentadekanolidia esiintyy pienissä määrin luonnossa esimerkiksi karhunputkien (Angelica) juurissa.[2][4][5][6][7][8]
Valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Pentadekanolin synteesiin on kehitetty useita tapoja. Ensimmäisen kerran sitä valmisti Lavoslav Ružička vuonna 1929. Käytettyjä tapoja ovat muun muassa syklopentadekanonin Baeyer–Villiger-reaktio, lähteien syklododekanonista ja allyylialkoholista, 15-bromipentadekaanihapon kuumennus emäksisissä olosuhteissa, 15-hydroksipentadekaanihapon estereiden vaihtoesteröinti, lähtien tetrahydrofuraanista ja metyyliundekylenaatista sekä heks-5-enyyliundek-10-enoaatin metateesi ja pelkistys.[5][7][8][9][10]
Pentadekanolidia käytetään fiksatiivina hajusteissa.[2][4][5][6][7][8]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Oxacyclohexadecan-2-one – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 25.6.2016.
- ↑ a b c d e Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 848. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ Pentadecan-15-olide:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 17.7.2024. (englanniksi)
- ↑ a b Keith D. Perring: Perfumes, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2016. Viitattu 25.6.2016
- ↑ a b c Johannes Panten & Horst Surburg: Flavors and Fragrances, 3. Aromatic and Heterocyclic Compounds, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2016. Viitattu 25.6.2016
- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 663. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ a b c Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 393. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 (englanniksi)
- ↑ a b c Horst Surburg,Johannes Panten: Common Fragrance and Flavor Materials, s. 162. John Wiley & Sons, 2016. ISBN 978-3-527-69318-4 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 25.6.2016). (englanniksi)
- ↑ Bernd Schaefer: Natural Products in the Chemical Industry, s. 133-135. Springer, 2015. ISBN 978-3-642-54460-6 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 25.6.2016). (englanniksi)
- ↑ Charles Sell: The Chemistry of Fragrances, s. 103. RSCPublishing, 2006. ISBN 978-0854048243 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 25.6.2016). (englanniksi)