N-bromibutaani-imidi
(Ohjattu sivulta N-bromisukkinimidi)
N-bromibutaani-imidi | |
---|---|
Tunnisteet | |
IUPAC-nimi | 1-bromipyrrolidiini-2,5-dioni |
CAS-numero | |
PubChem CID | |
SMILES | C1CC(=O)N(C1=O)Br [1] |
Ominaisuudet | |
Molekyylikaava | C4H4BrNO2 |
Moolimassa | 177,982 g/mol |
Sulamispiste | 174 [2] |
Tiheys | 2,098 g/cm3 |
Liukoisuus veteen | 1,47 g/l [2] |
N-bromibutaani-imidi (C4H4BrNO2) on korvaus - ja liittymisreaktioissa bromin lisäämiseksi rakenteeseen käytetty aine.
Reaktioita
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]N-bromibutaani-imidiä käytetään alkeenien bromaukseen. Usein N-bromisukkimidina käytetään vesiliuoksena, jossa on mukana myös dimetyylisulfoksidia, dimetoksietaania tai tetrahydrofuraania.
Wohl-Ziegler-reaktiolla voidaan bromata alkeeneja, jolloin kyseessä on radikaalisubstituutio. Tällöin käytetään usein myös tetrakloorimetaania [3]
N-bromibutaani-imidin avulla on myös mahdollista bromata selektiivisesti karboksyyliryhmän sisältäviä yhdisteitä tai alkoholeja [1][4]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b N-Bromosuccinimide - Compound summary NCBI. Viitattu 22. lokakuuta 2008.
- ↑ a b Physical properties:N-Bromosuccinimide NLM Viitattu 22.10.2008
- ↑ Wohl-Ziegler Reaction Organic Chemistry Portal. Viitattu 22. lokakuuta 2008.
- ↑ N-Bromosuccinimide (NBS) Organic Chemistry Portal. Viitattu 22. lokakuuta 2008.
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- Kuvia tai muita tiedostoja aiheesta N-bromibutaani-imidi Wikimedia Commonsissa