Metaanisulfonyylikloridi
| Metaanisulfonyylikloridi | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CS(=O)(=O)Cl[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | CH3SO2Cl |
| Moolimassa | 114,554 g/mol |
| Sulamispiste | –33 °C[2] |
| Kiehumispiste | 161 °C[3] |
| Tiheys | 1,481 g/cm3[3] |
| Liukoisuus veteen | Reagoi veden kanssa |
Metaanisulfonyylikloridi eli mesyylikloridi (CH3SO2Cl) on sulfonyyliklorideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään pääasiassa orgaanisen kemian synteeseissä.
Ominaisuudet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa metaanisulfonyylikloridi on kellertävä neste. Yhdiste ei liukene veteen, mutta hydrolysoituu veden vaikutuksesta metaanisulfonihapoksi. Aine on liukoinen alkoholeihin, dietyylieetteriin ja asetoniin. Amiinit ja alkoholit reagoivat metaanisulfonyylikloridin kanssa muodostaen metaanisulfonaatti- eli mesyylijohdannaisia, jotka ovat hyödyllisiä orgaanisen kemian synteeseissä. Lisäksi metaanisulfonyylikloridi reagoi alkeenien kanssa additioreaktiolla, jossa muodostuu β-kloorisulfonijohdannaisia. Hyvin vahvojen emästen vaikutuksesta metaanisulfonyylikloridista muodostuu erittäin reaktiivinen sulfeeni. Yhdiste syövyttää helposti monia metalleja.[3][2][4][5][6]
Valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Metaanisulfonyylikloridia voidaan valmistaa metaanitiolista hapettavalla kloorauksella tai metaanista ja sulfuryylikloridista vapaaradikaali-initiaattorin kuten vetyperoksidin ja urean seoksen läsnä ollessa.[2]
Metaanisulfonyylikloridia käytetään orgaanisissa synteeseissä tuomaan yhdisteeseen metyylisulfonaattiryhmä valmistettaessa esimerkiksi lääkeaineita, väriaineita, maatalouskemikaaleja, tekokuituja ja valokuvauskemikaaleja. Jossain määrin sillä on käyttöä myös katalyyttinä, klooraavana kemikaalina ja stabilisaattorina.[2]
Turvallisuus
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Metaanisulfonyylikloridi on helposti haihtuva syövyttävä ja voimakkaasti ihoa ja silmiä ärsyttävä yhdiste. Se on kyynelvuotoa aiheuttava yhdiste eli lakrymaattori.[2][6][7]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Methanesulfonyl chloride – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 13.9.2014.
- ↑ a b c d e Edward D. Weil, Stanley R. Sandler & Michael Gernon :Sulfur Compounds, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2006. Viitattu 13.9.2014
- ↑ a b c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 94. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren: Organic Chemistry, s. 349. Oxford University Press, 2012. ISBN 978-0-19-927029-3 (englanniksi)
- ↑ William H. Brown, Christopher S. Foote, Brent L. Iverson, Eric V Anslyn, Bruce M Novak: Organic Chemistry, s. 415. Cengage Learning, 2011. ISBN 978-0840054982 Teoksen verkkoversio (viitattu 13.9.2014). (englanniksi)
- ↑ a b Valerie Vaillancourt, Michele M. Cudahy, Matthew M. Kreilein & Danielle L. Jacobs: Methanesulfonyl Chloride, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2007. Teoksen verkkoversio Viitattu 13.9.2014
- ↑ Metaanisulfonyylikloridin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 13.9.2014.