Glykolonitriili
| Glykolonitriili | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2-hydroksiasetonitriili |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C(C#N)O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C2H3NO |
| Moolimassa | 57,054 g/mol |
| Sulamispiste | -72 °C[2] |
| Kiehumispiste | 183 °C (hajoaa)[2] |
| Tiheys | 1,104 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Liukenee veteen |
Glykolonitriili eli formaldehydisyanohydriini (C2H3NO) on yksinkertaisin syanohydriineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää liuottimena ja orgaanisen kemian synteesien lähtöaineena. Yhdisteestä käytetään myös nimiä hydroksiasetonitriili, syanometanoli, glysonitriili, glysolonitriili ja hydroksietaaninitriili.
Ominaisuudet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa glykolonitriili on väritöntä nestettä. Se liukenee erittäin hyvin veteen ja useisiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin ja dietyylieetteriin.[2][3][4] Hiemankaan emäksisissä olosuhteissa glykolonitriili kondensoituu muodostaen oligomeereja kuten 4-amino-2-(syanometoksi)-2-(hydroksimnetyyli)oksatsolidiinia ja 4-amino-2-hydroksi-2-hydroksimetyylioksatsolidiinia[5]. Tämän vuoksi glykolonitriilin vesiliuokseen lisätään stabilisaattoriksi pieni määrä fosforihappoa tai kloorietikkahappoa[2][3][4].
Monien muidien syanohydriinien tavoin myös glykolonitriili on myrkyllistä. Yhdisteelle altistumisesta voi seurata pääkipua, huimausta, tajuttomuus ja ihon muuttumista väriltään siniseksi. Glykolonitriilille altistumisesta tiedetään seuranneen myös kuolemantapauksia yhdisteen aiheuttaman syanidimyrkytyksen vuoksi.[6][7]
Valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Glykolonitriiliä valmistetaan formaldehydin ja vetysyanidin vesiliuosten välisellä reaktiolla. Katalyyttinä reaktiossa käytetään natriumhydroksidia. Muodostuvasta liuoksesta glykolonitriili erotetaan uuttamalla dietyylieetterillä ja puhdistetaan tislaamalla alennetussa paineessa. Glykolinitriili myydään usein vesiliuoksena, jossa on 70 % glykolinitriiliä.[2][3][4]
Glykolonitriiliä voidaan käyttää liuottimena sekä valmistettaessa muita orgaanisia yhdisteitä kuten lääkeaineita ja hartseja. Tärkeitä siitä valmistettavia yhdisteitä ovat muun muassa etyleenidiamiinin ja glykolonitriilin reaktiossa muodostuva etyleenidiamiinitetrasetonitriili, joka hydrolysoidaan EDTA:ksi, aminoasetonitriili, iminodiasetonitriili ja nitrilotriasetonitriili.[2][3][4][7]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Glycolonitrile – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 28.2.2016.
- ↑ a b c d e f g Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 671. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ a b c d Michael S. Cholod :Cyanohydrins, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 28.2.2016
- ↑ a b c d Peter Pollak, Gérard Romeder, Ferdinand Hagedorn & Heinz-Peter Gelbke: Nitriles, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 28.2.2016
- ↑ Gustaf Arrhenius, Kim K. Bladridge, Sarah Richards-Gross & Jay S. Siegel: Glycolonitrile Oligomerization: Structure of Isolated Oxazolines, Potential Heterocycles on the Early Earth. Journal of Organic chemistry, 1997, 62. vsk, nro 16, s. 5522–5525. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 28.2.2016. (englanniksi)
- ↑ Glykolonitriilin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 28.2.2016
- ↑ a b Alan H. Hall,Gary E. Isom,Gary A. Rockwood: Toxicology of Cyanides and Cyanogens, s. 176. John Wiley & Sons, 2015. ISBN 9781118628959 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 27.2.2016. (englanniksi)