LSA
| LSA | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | (8β)-9,10-didehydro-6-metyyli-ergoliini-8-karboksiamidi |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES |
O=C(N)[C@@H]3/C=C2/c4cc cc1c4c(cn1)C[C@H]2N(C3)C |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C26H17N3O |
| Moolimassa | 267,326 g/mol |
| Sulamispiste | 80 °C (353 K) |
LSA (myös D-lysergihapon amidi, D-lysergamidi, ergiini tai LA-111) on ergoliinipohjainen alkaloidi,[1] jota esiintyy esimerkiksi päivänsinen (Ipomoea tricolor)[2], ruusunorsukierron (Argyreia nervosa)[3] ja atsteekkilumokierron (Turbina corymbosa)[4] siemenissä. LSA on Periglandula ipomoeae -lajin biosyntetisoimien ergoliinialkaloidien kuten lysergihapon hydroksietyyliamidin hajoamistuote.[5][6]
Vaikutukset
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
LSA:n annospotenssi on kymmenesosan lysergihapon dietyyli-amidin (LSD) voimakkuudesta, eli tyypillinen annos on 1–2 mg suun kautta.[7][8] LSA alkaa vaikuttaa nauttimisesta noin 1–2 tunnin kuluessa ja saavuttaa huippunsa noin 4–5 tunnin tienoilla. Kokemuksiin saattaa liittyä mietoja tai vahvoja visuaalisia harhoja sekä auraalisia eroavaisuuksia. LSA:ta nauttinut saattaa kokea myös vahvoja emotionaalisia tiloja, jotka voivat henkilöstä riippuen vaikuttaa psyykeen myös negatiivisesti. LSA:n emotionaaliset vaikutukset voivat olla lähes samanlaiset kuin pienen ekstaasiannoksen.lähde?
Farmakodynamiikka
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]LSA:lla on reseptoriaffiniteetti seuraavia serotoniinireseptoreita kohtaan komptationaalisen mallinnuksen perusteella: 5HT1A (pKi=7.49), 5HT1B (pKi=7.45), 5HT1D (pKi=7.98), 5HT1E (pKi=6.47), 5HT2A (pKi=6.24), 5HT2C (pKi=6.07), 5HT3A (pKi=6.89), 5HT5A (pKi=6.87), 5HT6 (pKi=7.11), 5HT7 (pKi=7.45). LSA:n reseptoriaffiniteetti eri dopamiinireseptoreita kohtaan on seuraava komputationaalisen mallinnuksen perusteella: D1 (pKi=5.56), D2 (pKi=7.38), D3 (pKi=6.63), D4 (pKi=6.16), D5 (Ki=5.95).[9]
Lainsäädäntö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]LSA:ta sisältävät siemenet ovat laillisia, paitsi ruusunorsukierron siemenet, jotka ovat lääkeainelistalla. Toisin sanoen Ipomoea tricolor ei ole huumausainelistalla toistaiseksi.[10][11]
Katso myös
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- 2C
- NBOMe
- Psykedeeliset fenetyyliamiinit
- Lysergihapon amidit
- Luettelo YK:n yleissopimusten mukaisista huumeista
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Ergine - Substance Summary NBCI. 11.7.2009. (englanniksi)
- ↑ Shulgin, Alexander & Shulgin, Ann: ”26”, TiHKAL. Transform Press, 1997. ISBN 0-9630096-9-9 Teoksen verkkoversio. (englanniksi)
- ↑ Duke, Jim: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases Germplasm Resources Information Network. USDA. Arkistoitu 10.11.2004. Viitattu 30.4.2011. (englanniksi)
- ↑ Hofmann, Albert: Teonanácatl and Ololiuqui, two ancient magic drugs of Mexico. Bulletin on Narcotics, 1971, nro 1. Artikkelin verkkoversio. (englanniksi)
- ↑ Steiner, Ulrike; Leibner, Sarah; Schardl, Christopher Lewis; Leuchtmann, Adrian; Leistner, Eckhard: Periglandula, a new fungal genus within the Clavicipitaceae and its association with Convolvulaceae. Mycologia, 2011, 103. vsk, nro 5, s. 1133–1145. PubMed:21558502 doi:10.3852/11-031 ISSN 0027-5514
- ↑ Beaulieu, Wesley T.; Panaccione, Daniel G.; Quach, Quynh N.; Smoot, Katy L.; Clay, Keith: Diversification of ergot alkaloids and heritable fungal symbionts in morning glories. Communications Biology, 2021, 4. vsk, nro 1, s. 1–11. PubMed Central:8648897 doi:10.1038/s42003-021-02870-z ISSN 2399-3642
- ↑ Webster, Peter; Perrine, Daniel & Ruck, Carl: Mixing the Kykeon (PDF) ELEUSIS: Journal of Psychoactive Plants and Compounds. 2000. Arkistoitu 20.7.2019. Viitattu 30.4.2011. (englanniksi)
- ↑ Erowid LSA Vault : Dosage erowid.org. Viitattu 7.12.2017.
- ↑ Paulke A, Kremer C, Wunder C, Achenbach J, Djahanschiri B, Elias A, et al. (July 2013). "Argyreia nervosa (Burm. f.): receptor profiling of lysergic acid amide and other potential psychedelic LSD-like compounds by computational and binding assay approaches". *Journal of Ethnopharmacology*. 148 (2): 492–497. doi:10.1016/j.jep.2013.04.044. PMID 23665164.(https://psilosybiini.info/paperit/Argyreia%20nervosa%20%28Burm.%20f.%29%20receptor%20profiling%20of%20lysergic%20acid%20amide%20and%20other%20potential%20psychedelic%20LSD-like%20compounds%20by%20computational%20and%20binding%20assay%20approaches%20%28Paulke%20et%20al.%2C%202013%29.pdf)
- ↑ Lääkealan turvallisuus- ja kehittämiskeskuksen päätös lääkeluettelosta FINLEX. 11.12.2009.
- ↑ Valtioneuvoston asetus huumausaineina pidettävistä aineista, valmisteista ja kasveista annetun valtioneuvoston asetuksen liitteen IV muuttamisesta 17 October 2024. Valtioneuvosto. Viitattu 5 January 2025.
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- Erowid-portaali (englanniksi)
- isomerdesign.com (englanniksi)
- LSD:n synteesi LSA:sta (englanniksi)