Trimetyyliglysiini
| Trimetyyliglysiini | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | N,N,N-trimetyyliammoniumasetaatti |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C[N+](C)(C)CC(=O)[O-][1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C5H11NO2 |
| Moolimassa | 117,148 g/mol |
| Sulamispiste | 293 °C (hajoaa)[2] |
| Liukoisuus veteen | 157,1 g/ 100 ml[2] |
Trimetyyliglysiini eli betaiini (C5H11NO2) on aminohappo ja koliinin aineenvaihduntatuote. Se esiintyy kahtaisionina ja luetaan kuuluvaksi kvaternäärisiin ammoniumyhdisteisiin.[2] Useita rakenteeltaan trimetyyliglysiiniä muistuttavia yhdisteitä kutsutaan betaiineiksi.[2][3]
Biosynteesi ja merkitys
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Eliöt tuottavat trimetyyliglysiiniä koliinista. Eläimillä tämä tapahtuu maksassa. Maksan koliinidehydrogenaasi hapettaa koliinin ensin betaiinialdehydiksi, jonka betaiinialdehydidehydrogenaasientsyymi hapettaa trimetyyliglysiiniksi.[4][5] Trimetyyliglysiini toimii metyyliryhmän luovuttajana useissa metylaatioreaktioissa. Yksi niistä on homokysteiinin muuntaminen metioniiniksi, missä reaktiossa trimetyyliglysiini tai metyylitetrahydrofolaatti luovuttavat metyyliryhmän[4][6].
Eristäminen ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Ensimmäisen kerran trimetyyliglysiini eristettiin sokerijuurikkaasta (Beta vulgaris), jonka tieteellisestä nimestä on nimi betaiini peräisin. Nykyäänkin trimetyyliglysiiniä eristetään sokeriruo'osta valmistetusta melassista kromatografisesti käytetään ioninvaihtokromatografiaa. Kromatografialla saatua rikastettua trimetyyliglysiiniä käytetään eläinten rehussa ja lääketieteessä.[2][7]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Betaine – Substance summary NCBI. Viitattu 2. toukokuuta 2013.
- ↑ a b c d e Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 630. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ Betaines IUPAC GoldBook. IUPAC. Viitattu 02.05.2013. (englanniksi)
- ↑ a b Michael Lieberman, Allan D. Marks, Colleen M. Smith: Marks' basic medical biochemistry, s. 762. Lippincott Williams & Wilkins, 2008. ISBN 978-0781770224 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 02.05.2013). (englanniksi)
- ↑ N. V. Bhagavan: Medical biochemistry, s. 402. Academic Press, 2002. ISBN 978-0-12-095440-7 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 02.05.2013). (englanniksi)
- ↑ Antti Aro: Homokysteiini ja sepelvaltimotauti. Duodecim, 2003, 119. vsk, nro 12, s. 1131–1135. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 17.10.2023.
- ↑ Michael Cleary: Sugar Beets, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2013. Viitattu 02.05.2013
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- Human Metabolome Database (HMDB): Betaine (englanniksi)
- Food Component Database (FooDB): Betaine (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): N,N,N-Trimethylglycine (englanniksi)
- Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Betaine (englanniksi)
- Pherobase: Semiochemical - betaine (englanniksi)