2-bromo-LSD
(Ohjattu sivulta 2-Bromo-LSD)
| |
2-bromo-LSD
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| (6aR,9R)-5-bromi-N,N-dietyyli-7-metyyli-4,6,6a,7,8,9-heksahydroindolo-[4,3-fg]kinoliniini-9-karboksiamidi | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | ? |
| PubChem CID | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C20H24N3BrO |
| Moolimassa | 402.328 g/mol |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Synonyymit | 2-bromo-N,N-dietyylilysergamidi, BOL-148 |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Sulamispiste | 80 °C |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | ? |
| Metabolia | ? |
| Puoliintumisaika | ? |
| Ekskreetio | ? |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | ? |
2-Bromo-LSD, nimenä myös BOL-148, on lysergihapon johdos. Se on rakenteellisesti muutoin identtinen LSD:n kanssa, mutta sisältää ylimääräisen bromiatomin, joka korvaa samassa paikassa olleen vetyatomin.
Yhdisteen löysi Albert Hofmann osana tutkimusta, jossa LSD löydettiin. 2-Bromo-LSD ei aiheuta lainkaan sellaisia aisti- ja ajatustoimintovaikutuksia kuin LSD, eikä sitä ole tutkittu paljonkaan. Sen on havaittu vaikuttavan neutraalina antagonistina samoissa reseptoreissa kuin LSD. Bromiatomin takia se ei kiinnity serotoniinireseptoreihin, joihin LSD voi kiinnittyä.lähde?
2-Bromo-LSD:n käyttöä on kokeiltu Hortonin syndrooman hoidossa lupaavin tuloksin.[1][2][3][4][5][6][7][8][9]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Troxler F, Hofmann A. Substitutionen am Ringsystem der Lysergsaüre. I—Substitutionen am Indol-Stickstoff. Helvetica Chimica Acta 1957; 40(VII): 2160–2170.
- ↑ GINZEL KH, MAYER-GROSS W: Prevention of psychological effects of d-lysergic acid diethylamide (LSD 25) by its 2-brom derivative (BOL 148). Nature, 1956, 178. vsk, nro 4526, s. 210. PubMed:13348662
- ↑ ISBELL H, MINER EJ, LOGAN CR: Cross tolerance between D-2-brom-lysergic acid diethylamide (BOL-148) and the D-diethylamide of lysergic acid (LSD-25). Psychopharmacologia, 1959, 1. vsk, s. 109–16. PubMed:14405871
- ↑ King AR, Martin IL, Melville KA: Reversal learning enhanced by lysergic acid diethylamide (LSD): concomitant rise in brain 5-hydroxytryptamine levels. British Journal of Pharmacology, 1974, 52. vsk, nro 3, s. 419–26. PubMed:4458849 PubMed Central:1777004
- ↑ Zivin JA, Venditto JA: Experimental CNS ischemia: serotonin antagonists reduce or prevent damage. Neurology, 1984, 34. vsk, nro 4, s. 469–74. PubMed:6142430
- ↑ Harvey JA: Role of the serotonin 5-HT(2A) receptor in learning. Learning & Memory (Cold Spring Harbor, N.Y.), 2003, 10. vsk, nro 5, s. 355–62. PubMed:14557608 PubMed Central:218001 doi:10.1101/lm.60803
- ↑ Dave KD, Harvey JA, Aloyo VJ: The time-course for up- and down-regulation of the cortical 5-hydroxytryptamine (5-HT)2A receptor density predicts 5-HT2A receptor-mediated behavior in the rabbit. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 2007, 323. vsk, nro 1, s. 327–35. PubMed:17640952 doi:10.1124/jpet.107.121707
- ↑ Karst M, Halpern JH, Bernateck M, Passie T: The non-hallucinogen 2-bromo-lysergic acid diethylamide as preventative treatment for cluster headache: an open, non-randomized case series. Cephalalgia : an International Journal of Headache, 2010, 30. vsk, nro 9, s. 1140–4. PubMed:20713566 doi:10.1177/0333102410363490
- ↑ Tfelt-Hansen P: Is BOL-148 hallucinogenic? Cephalalgia : an International Journal of Headache, 2011, 31. vsk, nro 5, s. 634; author reply 635–6. PubMed:21163816 doi:10.1177/0333102410392069
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- LSD-artikkeli TiHKAL-teoksen HTML-muodossa (englanniksi)
- Book II of TiHKAL (englanniksi)
- Entheogen Corporation (englanniksi)