2,4,6-kollidiini
| 2,4,6-kollidiini | |
|---|---|
 |
|
.png) |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2,4,6-trimetyylipyridiini |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC1=CC(=NC(=C1)C)C |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C8H11N |
| Moolimassa | 121,178 g/mol |
| Sulamispiste | -44,5 °C[1] |
| Kiehumispiste | 170,5 °C |
| Tiheys | 0,9166 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | 35 g/l (20 °C)[2] |
2,4,6-kollidiini (C8H11N) eli 2,4,6-trimetyylipyridiini on pyridiinijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää emäksisenä katalyyttinä orgaanisen kemian synteeseissä.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa 2,4,6-kollidiini on väritöntä ja pistävänhajuista nestettä. Yhdiste liukenee kohtalaisesti veteen ja liukoisuus vähenee lämpötilan kasvaessa. 2,4,6-kollidiini liukenee happoihin. Aine liukenee useisiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, asetoniin, tolueeniin ja kloroformiin.[1][2] [3]
2,4,6-kollidiiniä voidaan erottaa kivihiilitervasta tislaamalla. Synteettisesti sitä valmistetaan asetonin ja ammoniakin reaktiolla tai Hantzschin pyridiinisynteesillä lähtien etyyliasetoasetaatista, asetaldehydistä ja ammoniakista.[2][4][5][6]
2,4,6-kollidiiniä käytetään emäksisenä katalyyttinä muun muassa eliminaatioreaktioissa, glykosidien synteeseissä ja nukleofiilisissa aromaattisissa substituutioissa. Yhdistettä voidaan käyttää myös liuottimena.[3][6]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 874. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ a b c d Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1656. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ a b Angela R. Sherman: "2,4,6-Collidine", teoksessa Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (e-EROS), John Wiley & Sons, New York, 2001. Teoksen verkkoversio Viitattu 1.9.2023. (englanniksi)
- ↑ Eric F. V. Scriven & Ramiah Murugan: "Pyridine and Pyridine Derivatives", teoksessa Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2005. Vol. 20, s. 21 (Luvun sisäinen sivunumerointi)
- ↑ Shinkichi Shimizu, Nanao Watanabe, Toshiaki Kataoka, Takayuki Shoji, Nobuyuki Abe, Sinji Morishita & Hisao Ichimura: "Pyridine and Pyridine Derivatives", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Vol. 30, s. 562
- ↑ a b Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 246. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 (englanniksi)