Diasetyyli
| Diasetyyli | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2,3-butaanidioni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C4H6O2 |
| Moolimassa | 86,090 g/mol g/mol |
| Ulkomuoto | Neste |
| Sulamispiste | -1,2 °C |
| Kiehumispiste | 87,5 °C |
| Tiheys | 0,9808 g/cm3 (20 °C) |
| Liukoisuus veteen | Sekoittuu veteen |
|
|
|
Diasetyyli eli 2,3-butaanidioni on orgaaninen yhdiste (ketoni) ja se on huoneenlämmössä (20 °C) olomuodoltaan vihreää - keltaista herkkäliikkeistä nestettä, jolla on tunnusomainen haju.
Diasetyylin taitekerroin 20 °C on 1,3951[1] ja leimahduspiste 6 °C. Se on helposti syttyvää ja sen höyry on ilmaa raskaampaa.
Diasetyyli on yksinkertaisin diketonien aineryhmään kuuluvista aineista.
Diasetyyli on voin ja hapanmaitotuotteiden kuten piimän, smetanan, maitorahkan ja ranskankerman keskeinen aromiaine,[2] jota syntyy hyötymikrobien (maitohappobakteerit) vaikutuksesta.[3] Diasetyyliä syntyy myös käymisen sivutuotteena vähäisissä määrin[4][5] ja se antaa voin kaltaista makua esim. oluille ja viineille.[6]
Diasetyyliä käytetään myös elintarvikkeiden lisäaineena. Sitä käytetään esimerkiksi mikropopcorneissa antamaan vaikutelmaa voin käytöstä.
Diasetyyliä saatetaan myös käyttää joissakin sähkösavukkeiden nikotiininesteissä[7].
Tervan höyryssä oleva diasetyyli oli 1930-luvulla sen ajan voimakkaimpia tuberkuloosibakteereja tappavista aineista.
Terveysvaikutukset
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Pidempiaikainen tai toistuva ihokosketus voi aiheuttaa ihon herkistymisen.
Diasetyylin pitkäaikainen hengittäminen voi suurella todennäköisyydellä aiheuttaa parantumattoman keuhkosairauden, jota kutsutaan nimellä bronchiolitis obliterans tai epävirallisemmin englanniksi popcorn-lung, eli popcorn-keuhko.[8][9] Nimitys johtuu siitä, että popcornin maustamiseen käytetty diasetyylikaasu on aiheuttanut keuhkovaurioita popcornia valmistavien tehtaiden työntekijöille[10].
Diasetyylin käyttö joissakin sähkösavukkeiden nikotiininesteissä on myös herättänyt herättänyt huolta sähkösavukkeiden käyttäjien keuhkojen mahdollisesta vaurioitumisesta[7][11].
Yksittäisessä soluviljelmillä tehdyssä tutkimuksessa on havaittu diasetyylialtistuksen ja Alzheimerin taudin välillä mahdollisesti olevan yhteys.[12][9]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Haynes, William M.,: ”3”, CRC handbook of chemistry and physics : a ready-reference book of chemical and physical data. s. 76. Boca Raton, Florida: CRC-press. 882266963 ISBN 1482208679 Teoksen verkkoversio.
- ↑ Jay, James M. (James Monroe): Modern food microbiology, s. 120. Gaithersburg, Md: Aspen Publishers, 2000. 42692251 ISBN 083421671X Teoksen verkkoversio.
- ↑ R. A. Speckman, E. B. Collins: Diacetyl Biosynthesis in Streptococcus diacetilactis and Leuconostoc citrovorum. Journal of Bacteriology, January 1968, nro 1, s. 174–180. PubMed:5636815 ISSN 0021-9193 Artikkelin verkkoversio.
- ↑ Brigitte Martineau, Thomas Henick-Kling, Terry Acree: Reassessment of the Influence of Malolactic Fermentation on the Concentration of Diacetyl in Wines. American Journal of Enology and Viticulture, 1.1.1995, nro 3, s. 385–388. Artikkelin verkkoversio.
- ↑ Jan Clair Nielsen, Marianne Richelieu: Control of Flavor Development in Wine during and after Malolactic Fermentation by Oenococcus oeni. Applied and Environmental Microbiology, February 1999, nro 2, s. 740–745. PubMed:9925610 ISSN 0099-2240 Artikkelin verkkoversio.
- ↑ T. N. Tolls, J. Shovers, W. E. Sandine, P. R. Elliker: Enzymatic Removal of Diacetyl from Beer. Applied Microbiology, April 1970, nro 4, s. 649–657. PubMed:4315861 ISSN 0003-6919 Artikkelin verkkoversio.
- ↑ a b Joseph G. Allen, Skye S. Flanigan, Mallory LeBlanc, Jose Vallarino, Piers MacNaughton, James H. Stewart: Flavoring Chemicals in E-Cigarettes: Diacetyl, 2,3-Pentanedione, and Acetoin in a Sample of 51 Products, Including Fruit-, Candy-, and Cocktail-Flavored E-Cigarettes. Environmental Health Perspectives, 2016-6, nro 6, s. 733–739. PubMed:26642857 doi:10.1289/ehp.1510185 ISSN 0091-6765 Artikkelin verkkoversio.
- ↑ "Popcorn-keuhko" -sairaus höyryjen hengittämisestä. Yle.fi 21.9.2012
- ↑ a b Ryan Jaslow: Diacetyl chemical in artificial butter popcorn linked to Alzheimer's plaque build-up August 9, 2012. CBS News. Viitattu 21.9.2012. (englanniksi)
- ↑ 4 järkyttävää faktaa mikropopcornista – yllätyitkö? mtvuutiset.fi. 24.11.2012. Viitattu 20.7.2024.
- ↑ CDC - Flavorings-Related Lung Disease: Exposures to Flavoring Chemicals - NIOSH Workplace Safety and Health Topic www.cdc.gov. 30.11.2017. Arkistoitu Viitattu 15.3.2018. (englanti)
- ↑ Swati S. More, Ashish P. Vartak, Robert Vince: The butter flavorant, diacetyl, exacerbates β-amyloid cytotoxicity. Chemical Research in Toxicology, 15.10.2012, nro 10, s. 2083–2091. PubMed:22731744 doi:10.1021/tx3001016 ISSN 1520-5010 Artikkelin verkkoversio.
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- PubChem: Diacetyl (englanniksi)
- Human Metabolome Database: Diacetyl (englanniksi)
- KEGG: Diacetyl (englanniksi)
- ChemBlink: 2,3-Butanedione (englanniksi)
- Diasetyylin käyttöturvallisuustiedote, Sigma Aldrich, viitattu 30.12.2014.